Semax

Semax trägt am N-Terminus ein Methionin, und Methionin oxidiert. Das Sulfoxid ist genau 16 Da schwerer als das unveränderte Peptid und die am ehesten zu erwartende Verunreinigung dieses Materials. Ein Zertifikat, das den Nebenpeak bei rund 830 Da nicht erwähnt, hat die naheliegendste Frage nicht gestellt.

Was Semax ist und woher der Name kommt

Semax ist ein synthetisches Heptapeptid mit der Sequenz Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro, Einbuchstabencode MEHFPGP. Die ersten vier Reste sind das Fragment 4 bis 7 des ACTH-Moleküls; daran hängt die Tripeptidsequenz Pro-Gly-Pro. PubChem führt die Verbindung unter CID 9811102, und der dortige Titel lautet folgerichtig "ACTH (4-7), Pro-Gly-Pro-". Die Summenformel ist C₃₇H₅₁N₉O₁₀S, die Masse rund 813,9 Da.

In der Literatur wird Semax häufig als Analogon von ACTH(4-10) beschrieben, weil es wie jenes sieben Reste hat. Das ist eine Beschreibung der Länge, nicht der Sequenz: die Reste 8 bis 10 des ACTH sind hier durch Pro-Gly-Pro ersetzt und nicht ergänzt worden. Wer die Massen vergleicht, sieht den Unterschied sofort, und das ist der erste Grund, warum bei diesem Material die Masse und nicht der Name die Identität trägt.

Das Schwefelatom und die 16 Da

Der Methioninrest enthält als einziger Rest dieses Peptids Schwefel, gebunden als Thioether. Thioether nehmen Sauerstoff auf; aus dem Methionin wird Methioninsulfoxid. Das ist ein Sauerstoffatom mehr, also rund 16 Da mehr, und aus 813,9 Da werden rund 829,9 Da. Nimmt das Molekül ein zweites Sauerstoffatom auf, entsteht das Sulfon bei rund 845,9 Da.

Diese Zahlen sind keine Vermutung über eine Charge, sondern Arithmetik. Sie sagen einem Leser, wonach er in einer Verunreinigungstabelle suchen muss: nicht nach irgendwelchen Nebenpeaks, sondern nach einem Peak mit plus 16 und gegebenenfalls plus 32 Dalton. Ein Zertifikat, das eine Massenangabe für den Hauptpeak macht und die Nebenpeaks unbenannt lässt, verschweigt die Angabe, die bei diesem Peptid am meisten aussagt.

Warum der Nebenpeak in der Chromatographie schwer zu greifen ist

Man könnte annehmen, das Sulfoxid falle in der Umkehrphasen-HPLC ohnehin auf, weil es polarer ist und deshalb früher von der Säule kommt. Meistens stimmt das. Eine Untersuchung im Journal of Proteomics aus dem Jahr 2015 (PubMed 26025879) hat das systematisch vermessen und findet für die Oxidation eines einzelnen Methioninrests im Mittel eine deutlich verkürzte Retention - berichtet aber auch, dass die Verschiebung stark von der Sequenzumgebung abhängt und in bestimmten Strukturmotiven sogar umgekehrt ausfallen kann.

Für ein Heptapeptid mit dem Methionin ganz am Ende der Kette lässt sich daraus keine sichere Vorhersage ableiten. Genau das ist der Punkt: die Trennung ist wahrscheinlich, aber nicht garantiert, und deshalb ist die Massenangabe zu den Nebenpeaks nicht durch eine Reinheitszahl zu ersetzen. Was eine solche Zahl aussagt und was nicht, steht im Ratgeber zu Reinheit und Peptidgehalt.

Was daraus für Lagerung und Handhabung folgt

Oxidation braucht Sauerstoff, und sie läuft in Lösung leichter als im trockenen Lyophilisat. Die Angaben in der Tabelle oben - gefroren, vor Licht geschützt, als Pulver gelagert - sind für diese Stoffklasse Konvention und keine an dieser Charge gemessene Eigenschaft. Sie sind aber bei einem methioninhaltigen Peptid nicht dieselbe Formalität wie bei einem ohne Schwefel, und das ist ein Unterschied, den ein Katalogtext selten macht. Wie ein Lyophilisat gelöst und aufbewahrt wird, behandelt der Ratgeber zu Rekonstitution und Lagerung.

Was die veröffentlichte Literatur behandelt

Der Bestand zu diesem Peptid ist überschaubar und in seiner Herkunft ungleich verteilt: eine Suche nach semax in PubMed liefert einige Hundert Einträge, ein großer Teil davon aus russischsprachigen Zeitschriften und häufig nur als Kurzfassung verfügbar, überwiegend aus Tiermodellen und In-vitro-Systemen. Unabhängige Wiederholungen außerhalb dieses Umfelds sind selten.

Peptorium fasst diese Arbeiten nicht zusammen und trifft keine Aussagen darüber, was das Material beim Menschen tut. Beschrieben wird hier, wo die Literatur liegt und wie sie gebaut ist, weil das eine Angabe ist, die ein Leser selbst nachprüfen kann.

Wie der rechtliche Status in Deutschland aussieht

Semax hat in der Europäischen Union keine Zulassung als Arzneimittel und ist auch kein Nahrungsergänzungsmittel. Über die Einordnung entscheidet nicht allein der Stoff, sondern auch die Art der Darstellung, weshalb hier keine Anwendungsempfehlung und keine Mengenangabe steht. Näheres im Ratgeber zur Rechtslage.

Was Peptorium über dieses Material veröffentlicht

Diese Seite veröffentlicht die Identität: Sequenz, Summenformel, berechnete Masse und CAS-Nummer. Das alles lässt sich in einem öffentlichen Register nachschlagen und muss niemandem geglaubt werden. Reinheit, Peptidgehalt und Wassergehalt beschreiben dagegen eine einzelne Charge und nicht einen Stoff. Sie gehören in ein Analysenzertifikat des Labors, das diese Charge geprüft hat, und sie reisen mit dem Material.

Was vor einem Kauf zu fragen ist

• Nennt das Zertifikat die gefundene Masse neben der theoretischen 813,9 Da?
• Ist ein Nebenpeak bei rund plus 16 Da ausgewiesen, und mit welchem Anteil?
• Sind die Verunreinigungspeaks einzeln aufgeführt oder nur als eine Summenzahl?
• Liegt ein Chromatogramm bei, und sind Methode und Prüfdatum genannt?
• Sind Reinheit, Peptidgehalt und Wassergehalt getrennt ausgewiesen?
• Stimmt die Chargennummer auf dem Dokument mit der auf dem Etikett überein?

Was nicht bekannt ist

• Wie viel Sulfoxid eine bestimmte Flasche enthält, ist ohne eine Analyse dieser Flasche nicht bekannt.
• Ob Sulfoxid und Peptid unter den Bedingungen eines bestimmten Labors sauber trennen, hängt von der Methode ab und ist nicht allgemein vorhersagbar.
• Die Lagerangaben sind Konvention für Lyophilisate und keine gemessene Eigenschaft dieser Charge.

Häufige Fragen

Zum Auflösen des Lyophilisats wird bakteriostatisches Wasser verwendet; das Volumen bestimmt die Endkonzentration, und der Peptid-Rechner rechnet die beiden Größen ineinander um. Eine Mengenempfehlung ist damit nicht verbunden. Material dieser Art ist für Labor- und In-vitro-Zwecke bestimmt, siehe die Forschungserklärung.