Melanotan 2

Melanotan 2 ist ein Ringmolekül. Der Ring entsteht durch eine Amidbindung zwischen zwei Seitenketten, und bei diesem Schritt geht ein Wassermolekül ab. Das fertige zyklische Peptid ist deshalb genau 18 Da leichter als sein offenkettiger Vorläufer, und diese 18 Da sind die Angabe, an der sich unvollständige Ware erkennen lässt.

Was an diesem Molekül zyklisch ist

Melanotan 2 ist ein synthetischer Abkömmling des Hormons alpha-MSH, CAS-Nummer 121062-08-6, Summenformel C₅₀H₆₉N₁₅O₉, Masse rund 1024,2 Da; PubChem führt es unter CID 92432. Der dort hinterlegte systematische Name endet auf "hexazacyclotricosane-carboxamide" und beschreibt damit ausdrücklich einen Ring aus 23 Atomen.

Geschlossen wird dieser Ring nicht zwischen den Kettenenden, sondern zwischen zwei Seitenketten: der Carboxylgruppe eines Asparaginsäurerests und der Aminogruppe eines Lysinrests. Die entstehende Bindung ist eine gewöhnliche Amidbindung, in diesem Zusammenhang Lactambrücke genannt. Der N-Terminus trägt eine Acetylgruppe, der C-Terminus ein primäres Amid; beide Enden sind also blockiert, und die Kette hat keine freien Enden im üblichen Sinn.

Warum der Ringschluss genau 18 Da kostet

Jede Amidbindung entsteht formal unter Abgabe von Wasser. Bei der Lactambrücke geschieht dasselbe wie bei jeder anderen Peptidbindung, nur zwischen zwei Seitenketten statt zwischen zwei Rückgratatomen. Das offenkettige Vorprodukt hat daher die Summenformel C₅₀H₇₁N₁₅O₁₀ und eine Masse von rund 1042,2 Da; nach dem Ringschluss bleiben rund 1024,2 Da.

Die Differenz beträgt 18,02 Da und ist damit klein genug, dass sie in einer schlampigen Angabe untergeht, und groß genug, dass jedes brauchbare Massenspektrometer sie sofort zeigt. Bei einem Peptid, dessen Herstellung einen zusätzlichen chemischen Schritt nach der eigentlichen Kettensynthese erfordert, ist das die entscheidende Frage: Ist dieser Schritt gelaufen, und ist er vollständig gelaufen?

Wonach in einer Verunreinigungstabelle zu suchen ist

Nicht nach irgendwelchen Nebenpeaks, sondern nach einem Peak bei rund plus 18 Da. Er wäre nicht geschlossenes Vorprodukt, also Material, das den Zyklisierungsschritt nicht durchlaufen hat. Zwei Flaschen können mit derselben Reinheitszahl nach HPLC ausgewiesen sein und sich in diesem einen Punkt unterscheiden, denn eine Reinheitszahl ist ein Flächenverhältnis und sagt nicht, welche Moleküle die Flächen erzeugen.

Möglich ist außerdem eine Verknüpfung zwischen zwei Molekülen statt innerhalb eines: dabei entsteht ein Dimer bei ungefähr der doppelten Masse, ebenfalls unter Abgabe von Wasser. Auch das ist eine Frage an die Massenangaben und nicht an die Prozentzahl. Der Unterschied zwischen Reinheit und Peptidgehalt ist im Ratgeber zu Reinheit und Peptidgehalt beschrieben, der Aufbau eines vollständigen Dokuments im Ratgeber zum Analysenzertifikat.

Nomenklatur: Melanotan 2, MT-2, MT-II

Drei Schreibweisen, ein Molekül; PubChem führt alle drei als Synonyme desselben Datensatzes, zusammen mit der Kurzschreibweise Ac-Nle-cyclo[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-NH₂, die den Ringschluss zwischen Asparaginsäure und Lysin ausdrücklich benennt. Unter der Silbe Melanotan laufen im Handel jedoch mehrere Abkömmlinge derselben Hormonfamilie, die sich in Kettenlänge, Masse und Struktur unterscheiden und von denen nicht alle zyklisch sind. Aufgelöst wird das durch die CAS-Nummer 121062-08-6 und durch die Masse 1024,2 Da, nicht durch den Kurznamen. Ein Angebot, das nur "Melanotan" schreibt, hat die Frage nach dem Molekül noch nicht beantwortet.

Was die veröffentlichte Literatur behandelt

Eine Suche nach melanotan II in PubMed liefert einige Hundert Einträge. Sie betreffen überwiegend Melanocortin-Rezeptoren in In-vitro-Systemen und Tiermodellen; hinzu kommen Fallberichte aus der dermatologischen Literatur. Peptorium fasst diese Arbeiten nicht zusammen, überträgt sie nicht auf den Menschen und nennt kein Ergebnis daraus.

Wie der rechtliche Status in Deutschland aussieht

Melanotan 2 hat in der Europäischen Union keine Zulassung als Arzneimittel und ist auch kein Nahrungsergänzungsmittel und kein zugelassener kosmetischer Inhaltsstoff. Über die Einordnung entscheidet auch die Art der Darstellung, weshalb auf dieser Seite keine Anwendungsempfehlung, keine Mengenangabe und keine Aussage darüber steht, was das Material beim Menschen tut. Näheres im Ratgeber zur Rechtslage.

Was Peptorium über dieses Material veröffentlicht

Diese Seite veröffentlicht die Identität: Sequenz, Summenformel, berechnete Masse und CAS-Nummer. Das alles lässt sich in einem öffentlichen Register nachschlagen und muss niemandem geglaubt werden. Reinheit, Peptidgehalt und Wassergehalt beschreiben dagegen eine einzelne Charge und nicht einen Stoff. Sie gehören in ein Analysenzertifikat des Labors, das diese Charge geprüft hat, und sie reisen mit dem Material.

Was vor einem Kauf zu fragen ist

• Steht die gefundene Masse neben der theoretischen 1024,2 Da?
• Ist ein Nebenpeak bei rund plus 18 Da ausgewiesen, also nicht geschlossenes Vorprodukt?
• Wird ein Dimer bei ungefähr der doppelten Masse erwähnt oder ausgeschlossen?
• Sind die Verunreinigungspeaks einzeln aufgeführt und liegt ein Chromatogramm bei?
• Sind Reinheit, Peptidgehalt und Wassergehalt getrennt ausgewiesen?
• Stimmt die Chargennummer auf dem Dokument mit der auf dem Etikett überein?

Was nicht bekannt ist

• Wie viel offenkettiges Vorprodukt eine bestimmte Flasche enthält, ist ohne eine Analyse dieser Flasche nicht bekannt.
• Ob ein Anbieter mit "Melanotan" die zyklische oder die lineare Verbindung meint, ist ohne Masse oder CAS-Nummer nicht erschließbar.
• Die Lagerangaben sind Konvention für Lyophilisate und keine gemessene Eigenschaft dieser Charge.

Häufige Fragen

Zum Auflösen des Lyophilisats wird bakteriostatisches Wasser verwendet; das Volumen bestimmt die Endkonzentration, und der Peptid-Rechner rechnet die beiden Größen ineinander um. Eine Mengenempfehlung ist damit nicht verbunden. Material dieser Art ist für Labor- und In-vitro-Zwecke bestimmt, siehe die Forschungserklärung.